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Head of Innovation

Stay22

Stay22

Administration
Montreal, QC, Canada
Posted on Feb 13, 2026

Location

Montreal HQ

Employment Type

Full time

Location Type

Hybrid

Department

Innovation

-English to follow-

À propos de Stay22

Chez Stay22, on réinvente la façon dont les gens convertissent en ligne. Notre plateforme d’affiliation propulsée par l’IA aide les éditeurs, plateformes de billetterie et créateurs de contenu à débloquer de nouvelles sources de revenus — tout en offrant une expérience utilisateur nettement supérieure à leur audience.

Chez Stay22, nos partenaires ne font pas que gagner plus : ils offrent plus. Rejoins-nous et participe à quelque chose de grand qui bouscule l’univers de l’affiliation.

Le rôle

Le ou la Head of Innovation occupe un rôle à fort impact et à haut niveau de confiance, travaillant directement avec notre cofondateur et Chief Innovation Officer (CIO) pour bâtir, à partir de zéro, les fondations de notre département Innovation.

C’est un rôle pour quelqu’un qui s’épanouit dans l’ambiguïté, qui apporte de la structure à la complexité et qui conçoit des systèmes permettant à l’innovation d’avancer vite — et de livrer de vrais résultats.

Tu définiras le modèle opérationnel, les processus et les rythmes qui transforment les idées en expérimentations, les expérimentations en résultats, et les résultats en capacités durables reprises par d’autres équipes. Ton objectif : faire en sorte que l’innovation dépasse l’équipe Innovation elle-même et s’ancre réellement dans l’organisation.

Si bâtir quelque chose à partir de rien, transformer des idées floues en systèmes clairs et évolutifs, et activer une innovation qui vit bien au-delà d’une seule équipe t’enthousiasme — ce rôle est pour toi.

Responsabilités clés

Partenariat stratégique

  • Agir comme véritable multiplicateur de force pour le CIO.

  • Traduire la vision et la stratégie en priorités claires, en séquençage et en plans exécutables.

  • Assurer l’alignement exécutif : veiller à ce que les initiatives d’innovation soient bien comprises et alignées au sein de l’équipe de direction.

  • Maintenir une vue d’ensemble du portefeuille d’innovation : suivre l’avancement, les dépendances et les résultats en lien avec les objectifs d’affaires, produit et techno.

  • Identifier rapidement les contraintes, risques et arbitrages, et proposer des solutions pragmatiques avant qu’ils ne ralentissent l’élan.

Opérations & exécution

  • Concevoir et opérer le moteur du département Innovation.

  • Définir le modèle opérationnel, les processus et les rythmes d’exécution qui transforment des idées brutes en résultats livrés et scalables.

  • Piloter l’exécution de bout en bout : structurer des expérimentations et pilotes, aligner les équipes transversales et lever les obstacles.

  • Faire passer à l’échelle ce qui fonctionne : assurer un transfert clair vers les équipes cœur avec ownership, contexte et momentum.

  • Élever le niveau : recruter des talents exceptionnels, établir des attentes claires en matière d’ownership et de résultats, et bâtir une culture fidèle à l’ADN du CIO.

Gouvernance & activation organisationnelle

  • Rendre l’innovation durable et répétable.

  • Suivre les progrès, résultats et apprentissages afin que les insights s’accumulent dans le temps.

  • Mettre en place une gouvernance légère : cadres de décision clairs, équilibre entre vitesse et responsabilité.

  • Gérer les leviers opérationnels : budgets, fournisseurs et partenaires externes pour maximiser l’impact.

  • Fournir des signaux clairs pour guider les décisions : quoi amplifier, itérer ou arrêter.

Qualifications

  • Maîtrise de l’anglais requise pour les communications quotidiennes avec des collègues et partenaires internationaux.

  • 10+ ans d’expérience en opérations, stratégie, consultation en management, technologie ou rôle similaire dans un contexte de forte croissance ou de scale-up.

  • Excellente aisance technique, avec expérience de collaboration étroite avec des équipes d’ingénierie, produit ou données pour livrer des solutions concrètes (atout).

  • Expérience démontrée dans des initiatives 0 → 1, avec capacité à naviguer l’ambiguïté via l’expérimentation, l’exécution et les premières phases de mise à l’échelle.

  • Compétences exceptionnelles en communication écrite et orale, et capacité à influencer des parties prenantes techniques et non techniques.

  • Intelligence émotionnelle élevée, jugement sûr et discrétion, avec aisance dans un rôle de partenaire de confiance auprès d’un cofondateur.

  • Fort esprit de résolution de problèmes et mentalité axée sur l’ownership.

  • Expérience de soutien à des cadres de niveau C-suite dans des environnements rapides et évolutifs (fortement souhaitée).

  • MBA (atout).

Processus d’embauche

On sait que ton temps est précieux — voici à quoi t’attendre :

  • Appel de présélection de 20–30 min avec notre partenaire Acquisition de talents

  • Discussion de 30 min avec notre Chief of Staff (virtuel)

  • Exercice numérique

  • Panel de 90 min avec notre COO et CIO (en personne)

  • Offre & onboarding 🎉

Note : le processus peut évoluer selon les besoins de l’équipe.

Pourquoi rejoindre Stay22?

  • Soutenir les créateurs voyage : aide les créateurs à explorer le monde en augmentant leur revenu passif.

  • Propulser ta croissance : on recrute des champions et on leur donne l’espace pour exceller et développer leurs super-pouvoirs.

  • Avoir un impact réel : prends les rênes et façonne activement l’univers Stay22.

  • Un emplacement de choix : bureau lumineux et vibrant au cœur de la Petite-Italie, entouré de cafés et restos incroyables.

  • Sois toi-même : code vestimentaire décontracté et horaire flexible.

  • Avantages complets : assurances santé et dentaire, régime de retraite, développement professionnel, activités sociales et retraites d’équipe mémorables.

(Stay22 est un employeur offrant l’égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront considérées. Si tu as un handicap ou un besoin particulier nécessitant un accommodement, écris-nous à careers@stay22.com.)

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About Stay22

At Stay22, we’re revolutionizing how people convert online. Our AI-powered affiliate platform helps publishers, ticketing platforms, and content creators unlock new revenue streams while levelling up their audience's user experience. At Stay22, our partners don’t just earn more, they deliver more. Join us and be part of something big that's shaking up the affiliate world.

The Head of Innovation is a high-impact, high-trust role working directly with our co-founder and Chief Innovation Officer to build the foundation of our Innovation Department from the ground up. This role is for someone who thrives in ambiguity, brings structure to complexity, and designs systems that help innovation move fast and deliver real outcomes.

You’ll define the operating model, processes, and rhythms that turn ideas into experiments, experiments into outcomes, and outcomes into capabilities that can be handed off to and powered by other teams. You’ll build the tracks that allow innovation to scale beyond the Innovation team itself, ensuring ideas are successfully transferred, adopted, and owned across the organization.

If you’re energized by building something from zero, turning messy ideas into clear, scalable systems, and enabling innovation that lives well beyond a single team, this role is for you.

Key Responsibilities:

Strategic Partnership

Act as a force multiplier for the CIO.

  • Be a force multiplier for the CIO: translate vision and strategy into clear priorities, sequencing, and executable plans.

  • Drive executive alignment: ensure innovation initiatives are clearly articulated, well understood, and aligned across the leadership team.

  • Maintain portfolio-level visibility: track progress, dependencies, and outcomes to keep innovation aligned with company, product, and technology goals.

  • Surface and solve constraints early: identify risks, trade-offs, and bottlenecks and propose pragmatic solutions before they slow momentum.

Operations & Execution

Design and run the Innovation department engine.

  • Build and run the Innovation engine: define the operating model, processes, and execution rhythms that turn raw ideas into shipped, scalable outcomes.

  • Drive execution end-to-end: convert ideas into structured experiments and pilots, align cross-functional teams, and remove constraints that slow progress.

  • Scale what works: ensure successful initiatives are cleanly handed off to core teams with clear ownership, context, and momentum for long-term success.

  • Set the bar: hire exceptional talent, establish clear expectations for ownership and results, and build a culture reflective of the CIO’s DNA

Governance & Organizational Enablement

Making innovation sustainable and repeatable.

  • Make innovation repeatable: track progress, outcomes, and learnings to ensure insights compound over time.

  • Build lightweight governance: create clear decision frameworks that balance speed with accountability.

  • Own the operational levers: manage budgets, vendors, and external partners to maximize impact and efficiency.

  • Enable smart decisions: provide clear reporting and signals to guide what to scale, iterate, or stop.

Qualifications:

  • English proficiency is required for daily communication with international clients and colleagues.

  • 10+ years of experience in operations, strategy, management consulting, technology, or a similar role within a high-growth or scale-up environment.

  • Strong technical fluency, with experience working closely with engineering, product, or data teams to turn ideas into shipped outcomes. (preferred)

  • Proven track record taking initiatives from 0→1, navigating ambiguity through experimentation, execution, and early scaling.

  • Exceptional written and verbal communication skills, with the ability to influence and align senior stakeholders across technical and non-technical audiences.

  • High emotional intelligence, sound judgment, and discretion, with comfort operating as a trusted partner to a cofounder.

  • Strong problem-solving skills and an ownership-driven mindset, with the ability to proactively identify and solve high-impact problems.

  • Experience supporting C-suite executives or senior leaders in fast-paced, evolving environments is strongly preferred.

  • MBA (asset)

What to Expect from our Hiring Process

We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect.

  1. 20-30min screening call with our Talent Acquisition Partner

  2. 30min chat with our Chief of Staff (virtual)

  3. Digital Exercise

  4. 90min panel with our COO and CIO (in person)

  5. Offer & onboarding 🎉

Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team.

Why join Stay22?

  • Support Travel Creators: Be part of a team that empowers travel creators to explore the world by increasing their passive income potential.

  • Empower Your Growth: We hire champions and give them the opportunity to excel, skipping levels and honing their superpowers.

  • Lead with Impact: We empower our team members to take charge and make a real impact in the Stay22 universe.

  • Location, Location, Location: Enjoy our bright and vibrant office in the heart of Little Italy, surrounded by great shops and restaurants

  • Be Yourself: Embrace a come-as-you-are dress code and a flexible work schedule.

  • Comprehensive Benefits: We offer health & dental benefits, retirement plans, learning & development opportunities, and social & team-building activities, including exciting retreats.

(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers at stay22.com)